실제로 에어비앤비 업자들은 대부분 한꺼번에 오피스텔 여러 채를 임대해 운영하는 경우가 많은 것으로 조사됐다. 운영자들은 에어비앤비를 운영하게 된 이유에 대해  “체크인·아웃 시간에 청소부를 별도로 고용해 객실을 정리하기 때문이 일일이 관리하거나 신경 쓸 일이 없기 때문” 이라고 설명했다.

개인 간 인터넷으로 거래하는 에어비앤비는 사실상 숙박업소로 운영되지만 법의 규제에서만은 자유롭다. 사업자등록을 하지 않기 때문에 세금도 없다.
이러한 문제점에 대해 교육문화체육관광위원회 이상일 의원(새누리당)은 지난해 국정감사를 통해  “에어비앤비의 경우 국내 진출 1년이 넘었음에도 세금부과는커녕 위생·안전 검사도 받지 않는 등 안전사각지대에 놓여있다” 면서,  “일정한 정식절차 없이 호스트 숙소로 등록해주고 있어 적법성에 어긋남에도 관리당국인 문화체육관광부는 대책마련은커녕 현황파악에도 어려움을 보이고 있다.” 고 지적한 바 있다.

서울시는 에어비앤비에 등록된 업체들을 대상으로 수시로 단속에 나서고 있지만 이마저도 여의치 않다. 업체 측이  “개인정보이기 때문에 등록업소 리스트를 제공할 수 없다” 고 버티고 있어서다.
이와 달리 외국에서는 에어비앤비를 제도권 안으로 끌어들이기 위한 논의가 활발히 이뤄지고 있다. 에어비앤비 홈페이지에 등록돼있는 미국뉴욕 시내 숙소 3만5000여 곳 중 72%가  ‘주거시설 및 토지이용규제법’ 을 준수하지 않는 불법 건축물인 점이 드러났다. 이에 미국관리당국은  “불법 숙소를 대상으로 문을 닫게 할 예정” 이라고 밝힌 데 이어 뉴욕시 법원은 에어비앤비를 이용해 수익을 얻은 시민에게 불법호텔 운영 혐의로 2400달러의 벌금을 부과하기도 했다.